本文の解説の以下抜粋部分について、

・localmembers（192.168.10.0/24に属しているクライアント）からのOK_port（80,443）でのアクセスを許可（この条件は2つacl名が並んでいるため、AND条件となっています。）
・OK_port（ポート番号が80,443）以外へのアクセスを禁止
・CONNECTメソッド（プロキシにトンネリング通信を要求するメソッド）を使った通信をSSL（443）以外禁止
・clients（ドメイン名がtest.com）からのアクセスを許可
・eigyobi（月曜日から金曜日の9:00から18:00）の間アクセスを許可

確かに、http_access設定の3行目「http_access deny CONNECT !SSL」は
「CONNECTメソッド（プロキシにトンネリング通信を要求するメソッド）を使った通信をSSL（443）以外禁止」しているのは理解できます。

これに対し、http_accessの2行目は「http_access deny !OK_port(80,443)」ですが、
ポート80 は 3行目の方で拒否される運命なので、2行目はどちらかといえば「http_access deny !SSL(443)」のほうが
適切だと考えましたがいかがでしょうか。

もっと言えば、3行目でポート443以外の利用はどうせ拒否されるので、2行目そのものが不要ということはないですか？

2行目の意義は、想定外のマッチをさせないため(念の為)や、制御の意図を明確にするため、あるいは、
より単純な条件でふるい落としておくことで処理の負荷を下げる、などの理由ですかね。